Ketones: ኬሚካል ባህሪያት እና ቁርጠኝነት

ኦርጋኒክ ኬሚስትሪ - የሳይንስ በጣም የተወሳሰበ, ነገር ግን አስደሳች ነው. የተለየ ቅደም ተከተል ቁጥር ተመሳሳይ ንጥረ ነገሮች ውህዶች እና የተለያዩ ምስረታ የሚያበረታታ በመሆኑ ንጥረ ንብረቶች. እስቲ ውሁድ "ketones" የተባለ አንድ carbonyl ቡድን (ኬሚካላዊ ባህሪያት, አካላዊ ባህርያት, ያላቸውን ልምምድ ዘዴዎች) እስቲ እንመልከት. aldehydes - እና ተመሳሳይ ዓይነት ሌሎች ንጥረ ነገሮች ጋር ማወዳደር.

ketones

ይህ ቃል carbonyl ቡድን (ሐ = ሆይ!) ሁለት የካርቦን ምልክቶች ጋር የተገናኘ ነው መካከል ንጥረ, ሞለኪውሎች ኦርጋኒክ ተፈጥሮ አንድ ክፍል ለ የተለመደ ስም ነው.

aldehydes ketones እና carboxylic አሲዶች ተመሳሳይ የራሱ መዋቅር መሠረት. ይሁን እንጂ, እነርሱ ወዲያውኑ C = O. ጋር የተገናኘ ሁለት C አተሞች (ካርቦን ወይም ካርቦን) በአሁኑ ናቸው

ፎርሙላ

ውህዶች በዚህ ክፍል አጠቃላይ ቀመር እንደሚከተለው ነው: R ₁ -CO-R _2.

ተጨማሪ ለመረዳት ለማድረግ, ደንብ ሆኖ, ይህም እንዲሁ ተጽፎአል.

ይህ C = አቤቱ: - አንድ carbonyl ቡድን ነው. አንድ _{1 እና} R R ₂ - አንድ ካርቦን ምልክቶች. በእነርሱ ቦታ ውስጥ የተለያዩ ንጥረ ሊሆን ይችላል, ነገር ግን ጥንቅር ካርቦን መሆን አለበት.

Aldehydes እና ketones

ንጥረ ከእነዚህ ቡድኖች መካከል አካላዊ እና የኬሚካል ንብረቶች እርስ በርስ በጣም ተመሳሳይ ናቸው. በዚህ ምክንያት, አብዛኛውን ጊዜ በአንድነት ይቆጠራሉ.

የ aldehydes ደግሞ ያላቸውን ሞለኪውሎች ውስጥ carbonyl ቡድን የያዙ እውነታ. እንኳን በጣም ተመሳሳይ የቀመሩ ketones ጋር እነርሱ. R-CO-ሸ: ሃይድሮጂን የብናኝ - ስለ ንጥረ ነገሮች ሴ = ሆይ: ሁለት ምልክቶች ጋር የተያያዘው ከሆነ ይሁን; ከዚያም aldehyde ፋንታ ሁለተኛው ምክንያት, አንድ ብቻ ነው.

አንድ ምሳሌ ሆኖ, ንጥረ በዚህ ክፍል ቀመር - formaldehyde, ሁሉ ይበልጥ formalin እንደ አስደናቂ.

ወደ ቀመር CH ₂ ሆይ ላይ የተመሠረተ, ይህም በውስጡ carbonyl ቡድን በአንድ ጋር ሳይሆን ሁለት አተሞች N. ጋር ያልተዛመደ መሆኑን ተመልክተናል ነው

አካላዊ ባህሪያት

እኛ aldehydes እና ketones ኬሚካላዊ ባህሪያት ለመቋቋም በፊት ያላቸውን አካላዊ ባህሪያት ግምት ውስጥ ይገባል.

• Ketones - ዝቅተኛ-እየቀለጠ የመዋቅሮች ወይም A ካሄድና ጋር ፈሳሾች. የዚህ ክፍል በታችኛው አባላት ፍጹም ሸ ₂ ሆይ ይቀልጣሉ እና የኦርጋኒክ ኬሚካሎችን ጋር በደንብ በቁጣ.
  የግለሰብ ወኪሎቻቸው (ለምሳሌ CH ₃ COCH ₃₎ ውሃ ውስጥ በአስደናቂ የሚሟሙ, እና በፍጹም በማንኛውም ወርድና ውስጥ.
  የ alcohols እና carboxylic አሲዶች በተቃራኒ, ketones ተመሳሳይ በሞለኪዩል ክብደት ጋር ይበልጥ ካሄድና አለኝ. ይህ እ-CO-R ሊሆን ይችላል ሆኖ, H ጋር ግንኙነት ለመፍጠር እነዚህ ውህዶች መካከል አለመቻላቸው አስተዋጽኦ ያደርጋል.
• aldehydes የተለያዩ አይነት ውሁድ የተለያዩ ግዛቶች ውስጥ ሊሆን ይችላል. ከፍተኛ R-CO-ሸ በመሆኑ - ይህ የማይሟሙ የመዋቅሮች ነው. የታችኛው - ጥሩ ሸ ₂ ሆይ ጋር የተቀላቀለ, ነገር ግን ብቻ ከእነርሱ አንዳንዶቹ በውኃ የሚሟሟና ናቸው, ነገር ግን ከእንግዲህ ወዲህ ነው ክፍል ይህም አንድ ፈሳሽ,.
  ፎርሚክ aldehyde - - ገንዘቡም የሚሰነፍጥ ሽታ ነው ጋዝ ንጥረ የዚህ ዓይነት ቀላሉ. ይህ ቁሳዊ ሸ ₂ ኦ ውስጥ በሚገባ የሚሟሙ ነው

በጣም ታዋቂ ketones

ብዙ ንጥረ ነገሮች አሉ -CO-R _2, ይሁን እንጂ, ከእነርሱ ታዋቂ ₁ ብዙ አይደሉም R ናቸው. ይህ ሁላችንም እንደ acetone አውቃለሁ ይህም dimethyl ketone በዋነኝነት ነው. በተጨማሪም የእሱን ባልደረባዬን የማሟሟት - butanone ወይም በተገቢው በመባል ይታወቃሉ ነው እንደ - methylethylketone.

acetophenone (metilfenilketon) - ሌሎች ketones በስፋት በኢንዱስትሪው ውስጥ ጥቅም ላይ ናቸው, ኬሚካል ባህሪያት መካከል. acetone እና butanone በተለየ ሽታ ይህ ሽቶ ውስጥ ጥቅም ላይ ውሏል, ለዚህ ነው, በጣም አስደሳች ነው.

የተለመደ ወኪሎቻቸው ₁ -CO-R ₂ R ወደ ለምሳሌ ያህል, cyclohexanone _{ይዛመዳል,} እንዲሁም አብዛኛውን ጊዜ ኬሚካሎችን ምርት ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል.

ወደ diketones መጥቀስ አይደለም. እንዲህ ያለ _ርዕስ, R ₁ -CO-R ₂ ናቸው ውስጥ አንድ ነገር ግን ጥንቅር ውስጥ ሁለት carbonyl ቡድኖች. በመሆኑም በራሳቸው ቀመር ነው: R ₁ -CO-CO-R _2. በጣም ቀላል አንዱ, ነገር ግን በተለምዶ በምግብ ኢንዱስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ ወኪሎቻቸው diketones, diacetyl (2,3-butanedione) ነው.

እነዚህ ንጥረ ነገሮች - ይህ የሳይንስ ተሰብስቦ በተሰራ ketones (ኬሚካላዊ ባህሪያት ከዚህ በታች ተብራርተዋል) ብቻ ትንሽ ዝርዝር ነው. እንዲያውም በዚያ ይበልጥ ናቸው, ነገር ግን ሁሉም መተግበሪያዎች አልተገኙም. ይበልጥ ከእነሱ ብዙዎቹ መርዛማ ናቸው መሆኑን ልብ ማለቱ ተገቢ ነው.

ketones ያለው ኬሚካል ባህሪያት

የዚህ ምድብ ንጥረ ነገሮች የተለያዩ ንጥረ ነገሮች ጋር ምላሽ ይችላሉ. ይህ ያላቸውን ልዩ ኬሚካል ባህሪያት ነገር ነው.

• Ketones H (hydrogenation ምላሽ) ራሳቸውን ማያያዝ ይችላሉ. ሆኖም ግን, ይህ ምላሽ ያለውን ምርት ኒኬል, በራ, Cuprum, ፕላቲነም, ትኮማቲስ, እና ሌሎች የብረት አተሞች መልክ የሚያነሳሷቸው ፊት ይጠይቃል. ምላሽ R ₁ -CO-R ₂ ሁለተኛ alcohols ወደ በዝግመተ.
  በተጨማሪም, አንድ hydrogenous አልካሊ ከብረት እግሮቹ ወይም MG glycols ፊት ያለውን እርምጃ ketones ማግኘት ነው.
• ቢያንስ አንድ አልፋ-hydrogenic አቶም ያላቸው Ketones keto-enol tautomerization ተጽዕኖ ሥር ይወድቃሉ ይቀናቸዋል. ይህም አሲዶች አማካኝነት, ነገር ግን ደግሞ መሠረታዊ ነገሮች ብቻ ሳይሆን catalyzed ነው. በዋናነት, keto ቅጽ enol ይልቅ ራሳቸውን ይበልጥ የተረጋጋ ክስተት ነው. ይህ የተፈጠሩበት የሚቻል alkynes hydrating በማድረግ ketones synthesize ያደርገዋል. የ conjugation ውስጥ አንጻራዊ ማረጋጊያ enol-keto ቅጾች የሆነ ይልቅ ጠንካራ የአሲድ R (alkanes ጋር ሲነጻጸር ጊዜ) ₁ -CO-R ₂ ይመራል.
• እነዚህ ንጥረ ነገሮች አሞኒያ ጋር አንድ ምላሽ መግባት ይችላሉ. ሆኖም, እነሱ በጣም ቀስ ብለው ይከሰታል.
• Ketones hydrocyanic አሲድ ጋር ምላሽ. ይህ α-oksinitrily, saponification α-hydroxyacids ክስተት የሚያስፋፋ ይህም ያስከትላል.
• alkylmagnesium halides ጋር ምላሽ ወደ ግቤት ሁለተኛ alcohols ምስረታ ይመራል.
• ₃ NaHSO በመቀላቀል ላይ (Bisulfite) ተዋጽኦዎች gidrosulfitnyh አስተዋጽኦ ያደርጋል. ይህ የሰባ ተከታታይ ውስጥ ምላሽ ውስጥ methyl ketones ለማስገባት ብቻ ይችላሉ መሆኑን ማስታወስ ጠቃሚ ነው.
  ketones በተጨማሪ, እንደ ሶዲየም hydrosulphite ጋር ምላሽ እና aldehydes ይችላል.
  NaHCO ₃ (ቤኪንግ ሶዳ) አንድ መፍትሄ ወይም የማዕድን አሲድ ሞቆ ጊዜ NaHSO ₃ ተዋጽኦዎች ነጻ ketone መለቀቅ ማስያዝ መፈራረስ ይችላል.
• ምላሽ ወቅት, R ₁ -CO-R ₂ ኤች ₂ ኦኤች (hydroxylamine) እና ketoximes ጋር እንደ ሁለተኛ ምርት እንደ ተቋቋመ - ሸ ₂ O.
• hydrazine የተቋቋመው hydrazones የሚያካትቱ ምላሽ ውስጥ (ጥምር ንጥረ ውድር - 1: 1) ወይም azines (1: 2).
  በ እና ኤን, የፖታስየም hydroxide ጋር ምላሽ ይሆናል ሙቀት ተጽዕኖ ሥር ያለውን ምላሽ ምርት (hydrazone) ምክንያት የተቀበለው ከሆነ ነገሮች የተሞላ ነው ቁሙ. ይህ ሂደት Kishner ምላሽ ይባላል.
• ቀደም ሲል ከላይ እንደተጠቀሰው, aldehydes እና ketones እና የኬሚካል ንብረቶች እና ተመሳሳይ ተቀባይ ሂደት አላቸው. በመሆኑም acetals R-CO-ሸ የበለጠ ውስብስብ R ₁ -CO-R ₂ ቅጽ acetals. እነዚህ esters እና orthoformic orthosilicic አሲድ ወደ ketones ምክንያት ሆኖ ይታያል.
• (ሲያደርጋት H₂SO₄ ጋር በማጥራት ለምሳሌ,) alkalis ከፍተኛ በመልቀቃቸው R ጋር አካባቢዎች ውስጥ ₁ -CO-R ₂ unsaturated ketones በቅጽ አንድ intermolecular ከድርቀት የተዲረጉ ናቸው.
• R ₁ -CO-R ₂ ጋር አንድ ምላሽ አልካሊ የያዘ ከሆነ, ketones aldol ጤዛ ይከሰታሉ. በመሆኑም በቀላሉ H ₂ O. አንድ ሞለኪውል ሊያጣ የሚችለው የተቋቋመው β-keto alcohols
• በጣም ከፍተኛ ኬሚካል ባህሪያት ምሳሌ ketones acetone ውስጥ ራሳቸውን ማሳየት mesityl ኦክሳይድ ጋር ወሰደ. እንዲህ ያለ ሁኔታ ውስጥ, አዲስ በቁሳዊ "phorone" ይባላል.
• በተጨማሪም ወደ ኦርጋኒክ ንጥረ ነገር ኬሚካላዊ ketones ቅነሳ አስተዋጽኦ ይህም Leuckart-Wallach ምላሽ, ያካትታሉ.

R1-CO-R2 መስጠት ምክንያት

በጥያቄ ውስጥ ያለው ንጥረ ነገሮችን ባህሪያት ጋር familiarized ከተመለከትን, ይህም ያላቸውን ልምምድ በጣም የተለመዱ ዘዴዎች ማወቅ አስፈላጊ ነው.

• ketones ዝግጅት በጣም ታዋቂ ምላሽ አንዱ alkylation እና መዓዛ አሲዳማ የሚያነሳሷቸው ፊት ውህዶች መካከል acylation (AlCl _3, FeCI _3, የማዕድን አሲዶች, oxides, በጋዜጦቻቸው ልውውጥ ሙጫዎች, እና የመሳሰሉት) ነው. ይህ ዘዴ በ Friedel-ጥበባት ምላሽ በመባል የሚታወቀው ነው.
• Ketones hydrolysis ketimines እና VIC-diol በ ተሰብስቦ በተሰራ ናቸው. የኋለኛው ሁኔታ ውስጥ ሊባባስ እንደ የማዕድን አሲድ ፊት ይጠይቃል.
• የ ምላሽ Kucherov - በተጨማሪም homolog acetylene ፈሳሽን ምክንያት ወይም ተብሎ እንደ ketones ለማምረት ጥቅም ላይ ይውላል.
• የአጸፋ Guben-Gesha.
• ልምምድ tsikloketonov ተስማሚ Cyclization Ruzicka.
• በተጨማሪም ንጥረ ውሂብ Kriege አካሄዶችና በመጠቀም ለከፍተኛ peroksoefirov ከ ያስመጡት.
• ሁለተኛ alcohols መካከል oxidation ምላሽ ወቅት ketones ያለውን ልምምድ በርካታ ዘዴዎች አሉ. Swern Kornblum, ኮሪ-ኪም እና Parikh-Doering: የገቢር ውህዶች ላይ በመመስረት 4 ምላሾች ናቸው.

ወሰን

ኬሚካላዊ ባህሪያት ጋር የያዘበትን ሲሆን እነዚህ ንጥረ ነገሮች ደግሞ ጥቅም ላይ ናቸው የት ketones ማወቅ አለባቸው ለማምረት ከተመለከትን.

ከላይ እንደተጠቀሰው, ከእነሱ መካከል አብዛኞቹ እንዲሁም ፖሊመሮች ምርት ውስጥ lacquers, enamels, ለ ኬሚካሎችን እንደ የኬሚካል ኢንዱስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ.

በተጨማሪም, አንዳንድ R ₁ -CO-R ₂ መልካም ማጣፈጫዎች እንደ አረጋግጠዋል. እንደዚህ, ketones (benzophenone, acetophenone, ወዘተ) እንደ ሽቶ እና ማብሰያ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ.

በተጨማሪም acetophenone የእንቅልፍ ክኒን ምርት አንድ አካል ሆኖ ያገለግላል.

Benzophenone, ጎጂ ጨረር ለመቅሰም ችሎታው ምክንያት - ለመዋቢያነት እና antizagarnoy በአንድ ጊዜ ሳይበላሽ እንዲቆይ ውስጥ የተለመደ ነገር ነው.

R1-CO-R2 አካል ወደ ላይ ተጽዕኖ

ketones ተብለው ውህዶች (ኬሚካላዊ ባህሪያት, ትግበራ, ልምምድ, እና እነሱን ስለ ሌላ ውሂብ) ያንን መማር, እነዚህ ንጥረ ነገሮች ለመፍጠርም ባህርያት ጋር ለመተዋወቅ አስፈላጊ ነው. በሌላ አነጋገር, እነሱም ሕያዋን ፍጥረታት ላይ እርምጃ እንዴት ማወቅ.

R ₁ በተገቢው በተደጋጋሚ አጠቃቀም ቢሆንም -CO-R ₂ በኢንዱስትሪው ውስጥ, እንዲህ ያሉ ንጥረ በከፍተኛ ደረጃ መርዛማ የሆኑ ማስታወስ ምንጊዜም አስፈላጊ ነው. ከእነሱ መካከል ብዙዎቹ ከሚገመቱ እና mutagenic ናቸው.

ልዩ ወኪሎቻቸው ቃጠሎ ድረስ mucous ሽፋን ወደ የውዝግብ መንስኤ ይችላሉ. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ መድኃኒቶች እንደ አካል ላይ ተጽዕኖ ይችላሉ.

ይሁን እንጂ የዚህ ዓይነት ሁሉ ንጥረ ጎጂ ናቸው. ከእነርሱም አንዳንዶቹ በንቃት ሕይወታዊ ለሕያዋን ሰውነታችን ውስጥ ተሳታፊ ናቸው እውነታ.

Ketones - ልዩ ወረቀትን መታወክ የካርቦን ተፈጭቶ የኢንሱሊን እጥረት. R ₁ -CO-R ስለ ሽንት እና ደም መገኘት ትንተና ውስጥ ₂ ይጠራቀምና እና ketoacidosis ጨምሮ የተለያዩ ተፈጭቶ መታወክ, ይጠቁማል.