መተካት ምላሽ: መግለጫ, ቀመር ምሳሌዎች

ብዙ መተካት ምላሽ የመገልገያ ማመልከቻ ያላቸው የተለያዩ ውህዶች መካከል ዝግጅት ለማድረግ መንገድ ይከፍታል. የኬሚካል ሳይንስ እና ኢንዱስትሪ ውስጥ አንድ ትልቅ ሚና electrophilic እና nucleophilic መተካት ይሰጠዋል. ኦርጋኒክ ልምምድ ውስጥ, እነዚህ ሂደቶች መታወቅ አለበት ባህሪያት በርካታ አላቸው.

የኬሚካል ክስተቶች የተለያዩ. መተካት ምላሽ

ኬሚካላዊ ለውጦች ጉዳይ ሽግግር, የተለያዩ ባህሪያት በርካታ ጋር የተቆራኙ. የተለያዩ ውጤቶች, የፍል ውጤት ሊሆን ይችላል; አንዳንድ ሂደቶች በሌሎች ላይ ይመጣል, ለመጨረስ ይሄዳሉ የኬሚካል የተፈጠሩበት. ወኪሎች ማሻሻል ብዙውን ጊዜ እየጨመረ ወይም oxidation ያለውን ደረጃ እየቀነሰ ማስያዝ ነው. የመጨረሻ ውጤቶች ላይ የኬሚካል ክስተቶች መካከል ምደባ ውስጥ ምርቶች ከ reactants መካከል የጥራት እና የመጠን ልዩነት ትኩረት. ሀ-ለ-ሐ A + ሐ + ቢ የኬሚካል ክስተቶች አንድ ሙሉ ክፍል ቀለል ቀረጻ መነሻ ቁሳቁሶች መካከል ያለውን ተብለው "አጥቂ ነው አንድ ሃሳብ ይሰጣል; እነዚህ ባህሪያት ከመቀጠልህ የመርሃግብር መሠረት, የመተካት ጨምሮ ኬሚካላዊ, ስለ ታዋቂ 7 አይነት ሊሆን ይችላል በ reagent አቶም ውስጥ "ቅንጣት substituent, አዮን ተግባራዊ ቡድን. የ መተካት ምላሽ በተጠናወተው እና ባሕርይ ነው መዓዛ hydrocarbons.

ሀ-ለ-ሐ + E ሐ + አንድ-ለ-ሠ: የመተካት ምላሽ ድርብ-ልውውጥ መልክ ሊከሰት ይችላል. አንድ የዝይ - ከመዳብ sulphate አንድ መፍትሄ ጀምሮ ለምሳሌ የማፈናቀል, መዳብ, ብረት: CuSO _4; + ፌ = FeSO ₄ + ቁ. የ "ማጥቃት" ቅንጣቶች አተሞች, በሴሎች ወይም ተግባራዊ ቡድኖች እርምጃ ይችላሉ

Homolytic መተካት (ነቀል, SR)

አክራሪ ስብር covalent በኤሌክትሮን ጥንድ ያለውን ዘዴ የተለያዩ ንጥረ ነገሮች ላይ የተለመደ ነው መቼ ተመጣጣኝ ወደ ሞለኪውል "ቍርስራሽ" መካከል ይከፋፈላሉ. ነጻ ምልክቶች መካከል ምስረታ. በቀጣይነት ምላሽ ምክንያት የሚከሰተው ይህ ያልተረጋጋ ቅንጣት ማረጋጊያ. ለምሳሌ ያህል, ሚቴን ጀምሮ ኤቴንና ያለውን ዝግጅት ውስጥ የመተካት ምላሽ ውስጥ ተሳታፊ ነጻ ምልክቶች ማፍራት: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ C2H5 →; እ • + • H → h2. መተካት ያለውን ስርዓተ ዘዴ ላይ Homolytic ቦንድ cleavage alkanes ባሕርይ ነው, ምላሽ አንድ ሰንሰለት ቁምፊ ነው. የ ሚቴን ሸ አቶሞች በተከታታይ ክሎሪን ይተካል ይችላል. በተመሳሳይ ክሎሪንና, አዮዲን ጋር ምላሽ ግን በቀጥታ ሃይድሮጂን alkanes ለመተካት አልቻለም ነው, fluorine ከእነርሱ ጋር በጣም ከፍተኛ ተጋድሎ ምላሽ ይሰጣል.

Heterolytic ቦንድ cleavage ስልት

አዮን ፍሰት መተካት ምላሽ ያለውን ዘዴ የኤሌክትሮማግኔቲክ ከማያምኑ ቅንጣቶች መካከል የሚሰራጩ ጊዜ አዲስ ተነሥተዋል. የኤሌክትሮማግኔቲክ ያለው አስገዳጅ ጥንድ ግንኙነት አጋር, የዋልታ ሞለኪውል ላይ አሉታዊ መጠጋጋት ማካካሻ ነበር ይህም ወደ ጎን, አብዛኛውን ጊዜ, የ "ቁርጥራጮች" ወደ አንዱ የተዘረጋ ነው. መተካት በ ምላሽ methyl አልኮል CH ₃ OH መካከል ምስረታ ምላሽ ይገኙበታል. brommetane CH3Br ክፍተት ሞለኪውል heterolytic ቁምፊ ነው ውስጥ እንዲከፍሉ ቅንጣቶች የተረጋጋ ናቸው. Methyl አዎንታዊ ክፍያ, እና bromo ባለውና - አሉታዊ: CH ₃ አ → CH ₃ ⁺ አ ^-; NaOH → ናኦሚ ⁺ ኦሃዮ ^-; CH ₃ ⁺ ኦሃዮ ^- → CH ₃ ኦሃዮ; NA ⁺ አ ^- ↔ NaBr.

Electrophiles እና nucleophiles

የኤሌክትሮማግኔቲክ የሚጐድለኝ እና እነሱን መቀበል የሚችሉ ቅንጣቶች, "electrophiles.» ተብለው ነው እነዚህ haloalkanes ውስጥ halogens ጋር መጠናከር የካርቦን አተሞች ናቸው. Nucleophiles አንድ covalent ቦንድ ለመፍጠር የኤሌክትሮማግኔቲክ አንድ ጥንድ "ሰለባዎች" ናቸው, ከፍተኛ በኤሌክትሮን እምቀት አላቸው. የ መተካት ምላሾች ሀብታም አሉታዊ ክፍያዎች nucleophiles electrophiles የኤሌክትሮማግኔቲክ መካከል ጉድለት ጥቃት ነው. ቡድን ትተው - ይህ ክስተት አቶሞች ወይም ሌላ ቅንጣቶች እንቅስቃሴ ጋር የተያያዘ ነው. መተካት ምላሽ ሌላው ልዩ ልዩ - የ electrophile nucleophile ማጥቃት. substrate, እና የትኛው - - reagent በትክክል ምን ሞለኪውል ዓይነት እንዲገልጹ አስቸጋሪ ነው ምክንያቱም በሁለቱ ሂደቶች መካከል ለመለየት አንዳንድ ጊዜ አስቸጋሪ, አንድ ልጅ ምትክ ወይም ሌላ ዓይነት ጠቅሷል. አብዛኛውን ጊዜ እንዲህ ያሉ ሁኔታዎች የሚከተሉት ሁኔታዎች ግምት ውስጥ ናቸው:

• የ ትቶ ቡድን ተፈጥሮ;
• ወደ nucleophile ያለውን reactivity;
• ወደ የማሟሟት ተፈጥሮ;
• አወቃቀር ያለውን alkyl ክፍል.

Nucleophilic መተካት (ኤን)

ወደ የኦርጋኒክ ሞለኪውል ውስጥ መስተጋብር ሂደት ላይ ያለው እናትኩር እየጨመረ ቆይቷል. በከፊል አዎንታዊ ወይም አሉታዊ ክፍያ በ ስሌቶች ውስጥ የግሪክ ፊደል ፊደል ይጠቁማል. እናትኩር ግንኙነት የራሱ ስብር ተፈጥሮ እና ሞለኪውል "ቁርጥራጮች" ወደፊት ባህሪ የሚያሳይ ምልክት ይሰጣል. ለምሳሌ ያህል, iodomethane ውስጥ የካርቦን አቶም አንድን electrophilic ማዕከል ነው, ከፊል አዎንታዊ ክፍያ አለው. ይህ የኦክስጅን የኤሌክትሮማግኔቲክ አንድ ከልክ በላይ ያለው የት ውኃ, ያለውን dipole ይስባል. አንድ nucleophile ጋር electrophile ያለውን ምላሽ ውስጥ methanol የተሠራ ነው: CH ₃ እኔ እ ₂ ሆይ → CH ₃ ኦሃዮ + ሠላም +. nucleophilic መተካት ምላሽ አንድ የኬሚካል ቦንድ ፍጥረት ላይ ለመሳተፍ አይደለም ይህም ነጻ በኤሌክትሮን ጥንድ, ያለው አንድ አሉታዊ ክስ አዮን ወይም ሞለኪውል ተሳትፎ ጋር ቦታ ውሰድ. ምክንያት nucleophilic ጥቃት እና አዮዲን ለመንቀሳቀስ ወደ ያሏት ወደ ኤን _2-ምላሽ ውስጥ iodomethane ውስጥ ንቁ ተሳትፎ.

Electrophilic መተካት (SE)

ወደ ኦርጋኒክ ሞለኪውል በኤሌክትሮን ጥግግት አንድ ከልክ ባሕርይ ነው በአሁኑ nucleophilic ማዕከል, ሊሆን ይችላል. ይህ አሉታዊ ክፍያዎች electrophilic reagent እጦት ጋር ምላሽ ይሰጣል. እንዲህ ቅንጣቶች የተቀነሰ በኤሌክትሮን ጥግግት ክፍሎች ጋር ነጻ የምሕዋር ሞለኪውል ያላቸው አተሞች ናቸው. የ ሶዲየም formate ክስ ያለው የካርቦን "-" ውኃ dipole አዎንታዊ ክፍል ጋር ማነጻጸሩ ነው - ሃይድሮጂን: CH _4; + NaOH → CH ₃ ናኦሚ + ሸ ₂ ሆይ. የዚህ ምላሽ ምርት, electrophilic መተካት - ሚቴን. heterolytic ምላሽ መስተጋብር ጊዜ oppositely እነሱን ምግብነት ንጥረ በኬሚስትሪ ውስጥ አየኖች ጋር አያመጣላችሁም የሚሰጥ ሲሆን, ኦርጋኒክ ሞለኪውሎች ማዕከላት እንዲከፍሉ. ይህ ኦርጋኒክ ውህዶች መካከል ልወጣ እምብዛም እነዚህን cations እና anions ምስረታ ማስያዝ ነው በቸልታ መታለፍ የለበትም.

Unimolecular እና bimolecular ምላሽ

የ nucleophilic መተካት monomolecular (SN1) ነው. ለከፍተኛ butyl ክሎራይድ - ይህ ስልት በማድረግ አንድ አስፈላጊ የምርት ኦርጋኒክ ልምምድ hydrolysis የሚፈሰው. የመጀመሪያው ደረጃ በደረጃ carbonium በጋዜጦቻቸው ወደ dissociation እና ክሎራይድ anion ጋር የተያያዘ ነው, ቀርፋፋ ነው. ሁለተኛው ደረጃ አንድ ፈጣን ምላሽ carbonium አዮን እና ውኃ የሚከሰተው ነው. ምላሽ ያለው ቀመር በ alkane ውስጥ halogen ስለ መተካት ስለ hydroxy እና ዋና አልኮል ለማግኘት: (CH _{3) 3} ሐ-CL → (CH _{3) 3} ሐ ⁺ CL ^-; (CH _{3) 3} ሐ ⁺ ሸ ₂ ሆይ → (CH _{3) 3} ሐ-ኦኤች ⁺ ሸ +. አንድ-ደረጃ ምክንያት halogen ወደ ካርቦን በአንድ ጊዜ ጥፋት ልናከናውን የመጀመሪያ እና ሁለተኛ alkyl halides መካከል hydrolysis እና ጥንድ ሲ-OH ምስረታ ለ. ይህ nucleophilic bimolecular የመተካት ስልት (SN2).

መተካት ውስጥ Heterolytic ዘዴ

መተካት ዘዴ በኤሌክትሮን ማስተላለፍ, መካከለኛ ሕንጻዎች መፍጠር ያካትታል. ወደ ምላሽ ይበልጥ ቀላል ለእሷ የተለመደ intermediates ነው, በፍጥነት ይቀጥላል. ብዙውን ጊዜ ሂደት በአንድ ጊዜ በብዙ አቅጣጫ ይሄዳል. በ ጥቅም አብዛኛውን በውስጡ ምስረታ የሚሆን ኃይል መካከል ቢያንስ ወጪ የሚጠይቁ, የ ቅንጣቶች የትኛዎቹ መተግበሪያዎች ጥቅም ላይ መንገድ ያገኛል. ለምሳሌ ያህል, አንድ ድርብ ቦንድ ፊት አንድ allyl በጋዜጦቻቸው ዕድል ይጨምራል CH 2 = CH-CH ₂ ⁺ ወደ _CH3 ⁺ አዮን ጋር ሲነጻጸር. ምክንያቱ መላውን ሞለኪውል ላይ ተበታትነው, አዎንታዊ ከክፍያ ያለውን delocalization ይነካል ይህም በርካታ ትስስር በኤሌክትሮን density ውስጥ ተያዘ.

የቤንዚን መተካት ምላሽ

ቡድኑ ኦርጋኒክ ውህዶች, ስለ electrophilic መተካት ልናከናውን ናቸው - Arena. የቤንዚን ቀለበት - electrophilic ጥቃት አመቺ ነገር. ሂደቱ በዚህም አጠገብ የቤንዚን ቀለበት electrophile በኤሌክትሮን ደመና ከመመሥረት, ሁለተኛው እናትኩር reagent ጋር ግንኙነት ይጀምራል. ውጤቱም አንድ ውስብስብ ሽግግር ነው. የ የካርቦን አተሞች አንዱ ጋር ጠቃሚ የሐሳብ electrophilic ቅንጣቶች ገና, ይህም መላውን አሉታዊ ክፍያ "በስጦታነት ስድስት" የኤሌክትሮማግኔቲክ ሊሳቡ ነው. ሂደት electrophile እና አንድ ቀለበት የካርቦን አቶም ሦስተኛው እርምጃ ውስጥ የኤሌክትሮማግኔቲክ አንድ የጋራ ጥንድ (covalent ቦንድ) ያስራል. ነገር ግን በዚህ ጉዳይ ላይ, የተረጋጋ ዘላቂ የኃይል ሁኔታ ለማሳካት አኳያ የማይጠቅሙ ነው ያለውን "በስጦታነት ስድስት" ጥፋት ነው. አንድ ሊባል የሚችል ክስተት አለ "አንድ proton መካከል መለቀቅ." አንድ የተረጋጋ የግንኙነት ሥርዓት, የተለመደው arenes ^{እያገገመ,} H ⁺ የተከፈሉ ነው. የጎን ንጥረ አንድ የቤንዚን ቀለበት እና ሁለተኛው reagent ከ anion ውስጥ የሃይድሮጂን በጋዜጦቻቸው ላይ ይይዛል.

ኦርጋኒክ የኬሚስትሪ የመተካት ምላሽ ምሳሌዎች

alkanes በተለይ የተለመደ የመተካት ምላሽ ለማግኘት. electrophilic እና nucleophilic ምላሽ ምሳሌዎችን cycloalkanes እና arenes ሊያመራ ይችላል. ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮችን ሞለኪውሎች ውስጥ ተመሳሳይ ምላሽ ጤናማ ሁኔታ ሥር ናቸው, ነገር ግን አብዛኛውን ጊዜ - እና የሚያነሳሷቸው ፊት ማሞቂያ በማድረግ. የጋራ እና በደንብ ጥናት ሂደቶች በ electrophilic መዓዛ መተካት ያካትታሉ. የዚህ አይነት በጣም ጠቃሚ ምላሽ:

1. የቤንዚን መካከል Nitration እጅ ናይትሪክ አሲድ ጋር ₆ እ ₆ → ሐ ₆ እ ₅ ስለሌላቸው ₂ C: - ሸ _{2 4} ፊት የመርሃግብር _{ይከተላል.}
2. ወደ ቀመር በ የቤንዚን, በተለይም chlorination, ያለውን ለምተው halogenation: C ₆ ሸ ₆ + CL ₂ → ሲ ₆ ሸ ₅ cl + HCl.
3. የሰልፈሪክ አሲድ "fuming" ጋር የቤንዚን ይወጣል መካከል መዓዛ sulfonation, benzenesulfonic አሲድ ተቋቋመ ናቸው.
4. Alkylation - የ የቤንዚን ቀለበት ከ ሃይድሮጂን አቶም ውስጥ ምትክ alkyl ዘንድ.
5. Acylation - ketones ምስረታ.
6. Formylation - አንድ ቡድን ኢያሪኮ እና aldehydes ምስረታ ላይ ሃይድሮጂን በመተካት.

መተካት በ ምላሽ በ halogens ይገኛል ሲ-ሸ ቦንድ ጥቃት በውስጧ alkanes እና cycloalkanes, ውስጥ ምላሽ ይገኙበታል. Derivatization አንድ, ሁለት ወይም በተጠናወተው hydrocarbons እና cycloparaffins ውስጥ ሃይድሮጂን አተሞች ሁሉ ምትክ ጋር የተዛመደ ሊሆን ይችላል. ዝቅተኛ በሞለኪዩል ክብደት galogenoalkanov ብዙ የተለያዩ ክፍሎች ንብረት የበለጠ ውስብስብ ንጥረ ነገሮችን ምርት ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ. መተካት ምላሽ መካከል ስልቶችን ጥናት የተገኙ ስኬቶች, alkanes, cyclo-ደረጃ እና halogenated hydrocarbons መሠረት ላይ syntheses ልማት ኃይለኛ ሰጥተዋቸዋል.